La struttura originaria risaliva al XIV sec. e fu ricostruita in stile dopo l’ultima guerra mondiale, durante la quale venne distrutta. Rappresentava il fulcro delle fortificazioni del castello di Roccastrada e ne proteggeva l’accesso nord; la porta della Madonnina rappresentava l’ingresso sud. La struttura coronata da archetti pensili la rende somigliante a quella del Mangia di Siena, ed è preceduta da un antiporto di scopo difensivo