Il Cassero Senese di Massa Marittima è una struttura fortificata situata nella parte alta del centro storico dell'omonima località.
La fortificazione fu costruita, a più riprese, tra il Duecento e il Trecento.
I lavori ebbero inizio nel 1228, per delibera del Comune di Massa Marittima, con la realizzazione della Torre dell'Orologio e proseguirono, durante il secolo successivo, con la costruzione della Porta delle Silici e del rimanente complesso fortificato.
Il luogo assunse una rilevanza strategica, dopo che il vicino Castello di Monteregio venne venduto ad alcune locali famiglie; l'intera struttura svolgeva, infatti, funzioni di avvistamento ma anche di difesa ed offesa.
Tuttavia, dal XV secolo in poi, Massa Marittima andò incontro ad una gravissima crisi demografica, protrattasi per alcuni secoli fino all'Ottocento. Tutto ciò, determinò un lento declino del complesso fortificato che, in alcuni punti, mostra ancora i segni del lunghissimo degrado, nonostante i restauri condotti durante il secolo scorso che hanno comunque permesso di riportare l'intera struttura agli antichi splendori.
Il Cassero Senese di Massa Marittima si presenta come una complessa e articolata struttura fortificata, costituita da una serie di corpi e cortine murarie coronate da archetti ciechi che poggiano su una serie di mensole sporgenti; lungo le cortine sono inclusi anche bastioni e torri.
Il complesso è direttamente unito attraverso un'imponente arcata alla Torre del Candeliere e alla Porta delle Silici, entrambe inglobate nel complesso.